ALKIL HALIDA
Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya
diganti dengan halogen. Tiap-tiap hidrogen dalam hidrokarbon potensil digantikan
dengan halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat
diganti. Senyawa terfluorinasi sempurna yang dikenal sebagai fluorokarbon, cukup
menarik karena kestabilannya pada suhu tinggi.
Kimiawan sering menggunakan RX sebagai notasi umum untuk organik halida,
R menyimbolkan suatu gugus alkil dan X untuk suatu halogen.
Klasifikasi alkil halida
Alil halida primer (10c) : RCH2X mempunyai satu gugus alkil terikat pada ujung C
Alkil halida sekunder (20c) : R2CHX mempunyai dua gugus alkil terikat pada C ujung
Alkil halida tersier (30C) : R3CX mempunyai tiga gugus alkil terikat pada ujung C.
REAKSI-REAKSI ALKIL HALIDA
Reaksi substitusi nukleofilik
Suatu nukleofil (Z:) menyerang alkil halida pada atom karbon hibrida-sp3 yang
mengikat halogen (X), menyebabkan terusirnya halogen oleh nukleofil. Halogen
yang terusir disebut gugus pergi. Nukleofil harus mengandung pasangan elektron
bebas yang digunakan untuk membentuk ikatan baru dengan karbon. Hal ini
memungkinkan gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron yang
tadinya sebagai elektron ikatan. Ada dua persamaan umum yang dapat dituliskan:
Pada dasarnya terdapat dua mekanisme reaksi substitusi nukleofilik. Mereka
dilambangkan dengan SN2 adan SN1. Bagian SN menunjukkan substitusi nukleofilik.
Mekanisme SN2
Mekanisme SN2 adalah proses satu tahap yang dapat digambarkan sebagai berikut:
Mekanisme SN1
Mekanisme SN1 dalah proses dua tahap. Pada tahap pertama, ikatan antara
karbon dengan gugus pergi putus.
Reaksi eliminasi
Jika alkil halida mempunyai atom hidrogennya pada atom karbon yang
bersebelahan dengan karbon pembawa halogen akan bereaksi dengan nukleofil,
maka terdapat dua kemungkinan reaksi yang bersaing, yaitu substitusi dan eliminasi.
Proses eliminasi adalah cara umum yang digunakan dalam pembuatan senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap.
Seringkali reaksi substitusi dan eliminasi terjadi secara bersamaan pada pasangan pereaksi nukleofil dan substrat yang sama. Reaksi mana yang dominan, bergantung pada kekuatan nukleofil, struktur substrat, dan kondisi reaksi.reaksi elimanasi juga mempunyai dua mekanisme,yaitu mekanisme E2 dan E1.
Mekanisme E2
Reaksi E2 adalah proses satu tahap. Nukleofil bertindak sebagai basa dan
mengambil proton (hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon
pembawa gugus pergi. Pada waktu yang bersamaan, gugus pergi terlepas dan ikatan
rangkap dua terbentuk.
Mekanisme E1
Mekanisme E1 mempunyai tahap awal yang sama dengan mekanisme SN1. Tahap
lambat atau penentuan ialah tahap ionisasi dari substrat yang menghasilkan ion
karbonium (bandingkan dengan pers. 5.3).
Terimakasih deta atas postingannya sangat bermanfaat sekali
BalasHapussama smaa lusi.. semoga dapat menambah pengetahuan kita semua. jangan sungkan untuk berkunjung kembali k blog kami lusi. :)
Hapussama smaa lusi.. semoga dapat menambah pengetahuan kita semua. jangan sungkan untuk berkunjung kembali k blog kami lusi. :)
HapusTerimakasih deta postingan nya, disini saya ingin melihat contoh mekanisme dari SN2,apakah anda bisa memberikan contoh nya ?
BalasHapusAgar saya lebih mengerti.
Terimakasih
terimakasih siti marhamah atas komentarnya
Hapusgambar dari mekanisme SN2 akan saya tampilkan pada blog saya. sekali lagi terimakasih karena telah mengingatkan saya akan keteledoran saya dalam memposting artikel ini :)
Terima Kasih deta, samgat bermanfaat. namun saya ingin bertanya, apa perbedaan dari reaksi SN2 dan SN1 selain.dari tahapannya?
BalasHapusTerimakasih dwi atas pertanyaannya..
HapusSeelain dari mekanismenya SN1 dan SN2 dapat dibedakan dengan ciri-cirinya seperti berikut ini :
Berikut ini adalah ciri-ciri suatu reaksi yang berjalan melalui mekanisme SN1:
1. Kecapatan reaksinya tidak tergantung pada konsentrasi nukleofil. Tahap penentu
kecepatan reaksi adalah tahap pertama di mana nukleofil tidak terlibat.
2. Jika karbon pembawa gugus pergi adalah bersifat kiral, reaksi menyebabkan
hilangnya aktivitas optik karena terjadi rasemik. Pada ion karbonium, hanya ada
3. Jika substrat RL bereaksi melalui mekanisme SN2, reaksi terjadi lebih cepat
apabila R merupakan gugus metil atau primer, dan lambat jika R adalah gugus
tersier. Gugus R sekunder mempunyai kecepatan pertengahan. Alasan untuk
urutan ini adalah adanya efek rintangan sterik. Rintangan sterik gugus R
meningkat dari metil < primer < sekunder < tersier. Jadi kecenderungan reaksi
SN2 terjadi pada alkil halida adalah: metil > primer > sekunder >> tersier.
Berikut ini adalah ciri-ciri suatu reaksi yang berjalan melalui mekanisme SN1:
1. Kecapatan reaksinya tidak tergantung pada konsentrasi nukleofil. Tahap penentu
kecepatan reaksi adalah tahap pertama di mana nukleofil tidak terlibat.
2. Jika karbon pembawa gugus pergi adalah bersifat kiral, reaksi menyebabkan
hilangnya aktivitas optik karena terjadi rasemik. Pada ion karbonium, hanya ada tiga gugus yang terikat pada karbon positif. Karena itu, karbon positif
mempunyai hibridisasi sp2 dan berbentuk planar. Jadi nukleofil mempunyai dua
arah penyerangan, yaitu dari depan dan dari belakang. Dan kesempatan ini
masing-masing mempunyai peluang 50 %. Jadi hasilnya adalah rasemit.
Misalnya, reaksi (S)-3-bromo-3-metilheksana dengan air menghasilkan alkohol
rasemik.
Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusterimakasih deta. ada yang mau saya tanyakan, Pada tahap pertama, ikatan antara
BalasHapuskarbon dengan gugus pergi putus. itu maksudnya apa, nah jika itu pemutusan apa yang menyebabkan pemutusan ikatan antara karbon terjadi